Родом из Чикаго, Эндрью Хилл, с детства пел, аккомпанируя себе на аккордеоне, танцевал степ, исполнял ритм-энд-блюз. Был замечен Эрлом «Фаза» Хайнзом. Брал уроки у тромбониста-аранжировщика оркестра Стэна Кентона Билла Руссо и у жившего в США великого немецкого композитора Поля Хиндемита. Он начал выступать, аккомпанируя саксофонисту Чарли Паркеру в 1953 году в Детройте. В середине 50—х много репетировал с Майлзом Дэвисом. В 1961 году приехал в Нью-Йорк, где стал аккомпанировать певице Дайне Вашингтон и саксофонисту Коулману Хокинсу., затем играл в ансамбле Роланда Керка. В 1955 году организовал свое собственное трио и записал свой дебютный диск So In Love, (вместе с басистом Malachi Favors, основателем ансамбля Art Ensemble of Chicago, и ударником James Slaughter). Записывал диски с таким известными джазовыми музыкантами, как: Джо Хендерсон, Ричард Дэвис, Элвин Джонс, Бобби Хатчерсон, Эрик Долфи, Кенну Дорхэм, Рой Хейнес, Тони Уильямс, Сэм Риверс и Реджи Уоркман. В 70-е годы сосредоточился на педагогической деятельности. Его триумфальное возвращение связано с его секстетом New Point of Departure Sextet, названным в честь одного из его успешных дисков. Радиостанция Колумбийского Университета WKCR-FM транслировала полную дискографию Эндрью Хилла (длительностью более 50 часов), и в 1997, в честь его 60-летия, он получил награду за достижения всей жизни от Jazz Foundation of America.
